Dans cette monumentale exégèse morale et spirituelle du livre de Job en 35 livres, que Grégoire commence dans les années 580 alors qu'il est l'envoyé du pape à Constantinople, le texte biblique est souvent un simple prétexte à un enseignement spirituel profond et concret, qui prend occasion de tel mot ou tel détail du texte pour allégoriser. Dans les livres 15 et 16, Grégoire commente les chapitres 20 à 24 du livre de Job, où le dialogue entre Job et ses amis se poursuit. Qu'est-ce qu'un méchant, au miroir de l'Écriture ? Comment distinguer le juste de l'injuste ? Faut-il refuser la richesse ? Qu'est-ce que rend malheureux ? Verset après verset, Grégoire poursuit sa réflexion de sagesse en dialoguant avec le livre de Job, et propose ses réponses que le Moyen Âge tout entier ne cessera de relire. À sa suite, le lecteur d'aujourd'hui est invité à butiner dans ces pages multiformes.